Rogers Marino (córkę Jaspera Samuela Rogersa i Hortense Higgins), która miała korzenie irlandzkie, angielskie i francuskie, i dziadka Petera Marino, który miał pochodzenie włoskie.
McDermott ukończył Holy Cross High School. Jako nastolatek zaczął podróżować, aby odwiedzić ojca, który był właścicielem West Fourth Street Saloon w Greenwich Village. W tym czasie zaprzyjaźnił się z trzecią żoną swojego ojca Eve Ensler (od 1978), dramatopisarką i aktywistką ruchu feministycznego, autorką sztuki „Monologi waginy” i książki „Dobre ciało”, która prawnie go zaadoptowała w 1976, gdy miał 15 lat, a ona 23. Po rozwodzie z jego ojcem w 1988, Ensler zachęciła McDermotta do kariery aktorskiej.
Podjął naukę na jezuickim Uniwersytecie Fordham w Nowym Jorku, a później studiował aktorstwo w Neighborhood Playhouse u Sanforda Meisnera. W tym czasie zmienił swoje imię z Marka na Dylana, jako hołd dla nienarodzonego dziecka Eve Ensler, które straciła z powodu poronienia (przeznaczone imię dla nienarodzonego dziecka było Dylan).