W 2013 wraz z obsadą filmu Bena Afflecka Operacja Argo (2012) odebrał Nagrodę Gildii Aktorów Ekranowych. Występował jako Danny Castellano w sitcomie Fox i Hulu Świat według Mindy (2012–2017), za tę rolę w 2016 był nominowany do Satelity dla najlepszego aktora najlepszy aktor w serialu (komediowym lub musicalu). W serialu Układy (2011–2012) wcielił się w postać odznaczonego żołnierza Chrisa Sancheza, przyjaciela Ellen Parsons (Rose Byrne) ze szkoły średniej i najemnika w High Star Security Corporation. W serialu HBO Newsroom (2012–2014) wystąpił jako Reese Lansing. W 2014 wyreżyserował dramat Alex of Venice z Mary Elizabeth Winstead.
Życie prywatne W latach 1995–2006 był żonaty z aktorką Rosemarie DeWitt. Ze związku z Jennifer Todd ma dwóch synów: Mila Montgomery’ego (ur. 2008) i Giovaniego (ur. 2009).