W 1480 poprowadził liczne regimenty przeciw Ahmed-chanowi, który zbliżył się do rzeki Oki i stanął nad Ugrą. Do syna dołączył Iwan III, który szybko się wycofał, bojąc się o życie swoje i syna. Iwan III próbował zmusić syna do powrotu poprzez jego towarzysza, księcia Daniela Chołmskiego. Iwan Młodszy odmówił. Gdy Oka zamarzła, Iwan Młodszy na rozkaz ojca przeprawił się po niej do Borowska, skąd wspólnie mieli zaatakować Tatarów. Wkrótce jednak Ahmed-chan wycofał się, a kryzys zażegnano.
W 1485 roku został nagrodzony oddaniem władzy nad Twerem, niedługo wcześniej zdobytym przez jego ojca i zarazem rodzinnym miastem jego matki. Zdobycie ułatwił bezdzietna śmierć jego wuja Michała, księcia twerskiego. Niedługo później Iwan Młodszy zachorował na podagrę. Żydowski lekarz Iwana Młodszego imieniem Lebi Żydowin (Леби Жидовин) nie był w stanie określić przyczyn choroby, od której 5 marca 1490 umarł Iwan Młodszy i został skazany na śmierć przez Iwana III za nieudane leczenie. Istnieje hipoteza, że Iwan Młodszy został otruty przez otoczenie Zoe Paleolog, ale brak na to dowodów.