Użyczył swojego głosu w japońskiej serii One Piece (1999-2004). W 2006 napisał scenariusz, wyprodukował i wyreżyserował swój własny krótki film The Waterson Project. W 2007 został obsadzony w sequelu Z podniesionym czołem 2: Odwet (Walking Tall: The Payback, 2007) z Kevinem Sorbo. Stał się rozpoznawalny dzięki roli Skinny'ego Pete'a, bliskiego współpracownika i przyjaciela Jessego Pinkmana (Aaron Paul) w serialu Breaking Bad (2008-2013). Na początku 2013 otrzymał rolę Greya w pilocie serialu NBC Czarna lista (The Blacklist) z udziałem Jamesa Spadera.
Filmografia Filmy fabularne 2000: Gry martwe (Playing Dead) jako Barman 2005: Strażnik Teksasu - Próba ognia (Walker, Texas Ranger: Trial by Fire) jako Herman Van Horne 2006: Fat Girls jako Chłopak na wrotkach Rink Attendant 2007: Z podniesionym czołem 2: Odwet (Walking Tall: The Payback) jako Nate 2008: Cierń (Splinter) jako Blake Sherman Jr. 2009: Całun (Shroud) jako William 'Billy' Sidehammer 2010: Temple Grandin jako Billy 2012: To the Wonder jako Carpenter 2013: Ain't Them Bodies Saints jako Bear 2013: Flutter jako Lonny 2014: Dzika droga (Wild) jako T.J. 2019: El Camino jako Skinny Pete