W 1997 roku ukazał się drugi solowy album rapera, Sex Style, który był produkcją koncepcyjną. Został nagrany w stylu dirty rap, czyli teksty utworów poruszały wszystkie tematy związane z seksem. Był to jednocześnie pierwszy album wydany pod pseudonimem Kool Keith.
W 1999 roku Thornton wydał dwa solowe albumy, First Come, First Served jako Dr. Dooom oraz Black Elvis/Lost in Space już jako Kool Keith. Pierwszy z nich zawiera produkcje samego Thornton, jak i producenta KutMasta Kurta. Krytyk muzyczny Steve Huey z portalu Allmusic określił styl albumu jako podobny do pierwszego albumu Kool Keitha, Dr. Octagonecologyst. Produkcją drugiej płyty rapera zajął się on sam. Album uplasował się na 180. miejscu listy notowań Billboard 200 oraz na 74. pozycji Top R&B/Hip-Hop Albums.
25 lipca 2000 r. ukazał się kolejny studyjny album rapera Matthew. Wydawnictwo ukazało się nakładem wytwórni Funky Ass. Produkcją zajęli się Kool Keith oraz KutMasta Kurt. Produkcja zebrała mieszane recenzje. Zadebiutowała na 47. pozycji listy Heatseekers Albums. W tym samym roku Keith oraz Ice-T, Marc Live, Black Silver i Pimp Rex jako grupa Analog Brothers wydali album Pimp to Eat, który zebrał pozytywne recenzje.