Przez szereg lat pomiędzy 1125 a 1140 rokiem zasypywał różne wysoko postawione osoby utworami sławiącymi ich rozum, pochodzenie, narodziny ich dzieci, opłakującymi ich choroby czy zgony krewnych, a zawsze ubolewając nad własnym losem i polecając się pamięci z nadzieją na jakąś synekurę. Zwątpiwszy w pewnym momencie w skuteczność swoich zabiegów ,Prodrom wstąpił do klasztoru. Pobyt w klasztorze nie odmienił jednak jego sytuacji życiowej i po sześciu miesiącach twórca porzucił życie zakonne.

Aby utrzymać się przy życiu, imał się różnych zajęć: wynajmował się do prostych prac fizycznych, do ciągnięcia wózków, pracy na budowie, rozwożenia śmietany, przeszukiwał śmietniki lub przebrany za pielgrzyma wędrował po mieście za jałmużną lub strawą. Wierząc w swój talent, nadal pisał poezje, zmienił jednak taktykę, nie pochlebiał, ale starał się zabawiać lub wzruszać. W wierszach swych nadal jednak prosi o pomoc, ujawniając swą nędzę, tarapaty, a nawet najbardziej osobiste strony życia. W tym bowiem czasie ożenił się. W swoich wierszach pisze o rozczarowaniu posagiem żony i jej trudnym charakterem. Rozgoryczona utratą lepszego statutsu materialnego i niezrealizowanymi nadziejami na awans męża, żona krzyczała na całą ulicę, wypominając mu, że przed ślubem nie miał nawet łóżka, że ośmielił się poślubić pannę z dobrego domu.