Wygrał okazję, by uczestniczyć w sitcomie NBC Jak grom z jasnego nieba (Out of the Blue) i pracował dla Travel Channel, gdzie organizował programy turystyczne o podróży po Ameryce Łacińskiej. Z pomocą przyjaciela i menedżera Dariusa Jordiego Lassusa, zdobył pracę jako model dla Ford Models Agency w Nowym Jorku. Pracował z fotografem Bruce’em Weberem podczas kampanii reklamowej Versace, a także reklamował wyroby Gap Inc. projektu Johna Bartletta VII.
Dwukrotnie otrzymał propozycję udziału w operach mydlanych: Televisa i ABC Wszystkie moje dzieci (All My Children), a także ofertę od producentów broadwayowskiej wersji musicalu Grease jako Danny, ale odrzucił je, by skupić się na swojej muzyce. Podpisał porozumienie nagraniowe z Epic Records i podróżował do Miami, gdzie nagrał swoją pierwszą płytę pt. Under My Eyes (Pod moimi oczami) z Rodolfo Castillo. W 1999 w Nowym Jorku i Los Angeles zrealizował dwa single: „One More Chance” i tytułowy z debiutanckiego albumu Under My Eyes. Album nie cieszył się jednak powodzeniem w Stanach Zjednoczonych i wkrótce potem odszedł od Epic Records.