Wyjazd do Sydney Streeton tymczasem przeniósł się do Sydney, gdzie namalował wiele scen mających za temat port, plaże i akty. Odbywał podróże w głąb lądu, do Nowej Południowej Walii, gdzie malował miejscowe bezkresne równiny podczas lata. Jego obrazy z tego okresu, to pejzaże: Pali się (1891), cykl Rzeka Hawkesbury i Przejrzysta moc purpurowego południa, pokazany w grudniu 1896 roku w Melbourne na pierwszej indywidualnej wystawie artysty. Po tym sukcesie Streeton postanowił wyruszyć w podróż do Anglii.

Londyn (1897–1923) 27 stycznia 1897 roku odpłynął z Sydney. Trzy miesiące spędził w Egipcie, krótki okres w Neapolu, po czym w maju dotarł do Anglii. W Londynie odnowił przyjaźń z Charlesem Conderem. W maju 1899 roku spotkał swoją przyszłą żonę, zawodową skrzypaczkę Esther Leonorę Clench. Pierwsze lata Streetona w Londynie były trudne;