i Teen Vogue. 21 listopada 2013 roku Kendall podpisała kontrakt z The Society Management. Była na okładkach m.in. American Cheerleader (2011), Blank (2012), australijskiej edycji Miss Vogue (2012), Harper’s Bazaar (2013) i meksykańskiej edycji Marie Claire (2014) oraz Love Magazine (2014). W listopadzie 2014 roku została ambasadorką kosmetyków Estée Lauder. We wrześniu 2014 roku pojawiła się na New York Fashion Week w pokazach projektantów takich jak: Donna Karan, Diane von Fürstenberg, Tommy Hilfiger i Marc Jacobs. Podczas Tygodnia Mody w Mediolanie brała udział w pokazie Dolce & Gabbana, a na Paryskim Tygodniu Mody szła w pokazie Chanel.
2015–2017: Droga do sukcesu W 2015 roku chodziła w pokazach Chanel, Alexander Wang, Diane von Fürstenberg, Donna Karan, Vera Wang, Michael Kors, Marc Jacobs, Oscar de la Renta, Giles Deacon, Fendi, N°21, H&M oraz Balmain. Tego samego roku po raz pierwszy została wymieniona na liście najlepiej opłacalnych modelek w czasopiśmie Forbes.