Kariera polityczna W 1848 został jednym z wybieralnych członków Rady Ustawodawczej Nowej Południowej Walii. Zasiadał w niej do roku 1853, a potem ponownie w latach 1855-1856. W 1851 był bohaterem głośnego sporu z Thomasem Mitchellem, który poczuł się obrażony jedną z wypowiedzi Donaldsona w czasie kampanii wyborczej. Mitchell zażądał publicznych przeprosin i choć Donaldson szybko wykupił w prasie stosowne ogłoszenie, Mitchell nadal nie czuł się usatysfakcjonowany. Spór znalazł swój finał w pojedynku na pistolety, w czasie którego obaj adwersarze strzelali niecelnie. Pojedynki były wówczas surowo zakazane w prawie kolonii, ale ze względu na wysoki status obu antagonistów oraz fakt, że ostatecznie nikt nie ucierpiał, gubernator Charles Augustus FitzRoy postanowił przymknąć oko na zaistniałą sytuację.