Po raz kolejny wystąpił w nim dwa lata później (1991).
W 1990 oraz 1992 Blazers awansowali do finałów NBA. W obu jednak przypadkach musieli uznać w nich wyższość rywali, przegrywając najpierw z Detroit Pistons (1–4), a następnie z Chicago Bulls (2–4).
24 czerwca 1993 roku Duckworth został wysłany do Waszyngtonu, w przeciwnym kierunku powędrował natomiast jeden z bliźniaków Grant, Harvey. Problemy z nadwagą powodowały, iż jego efektywność spadała, co powodowało coraz większe ograniczanie czasu gry. W rezultacie po dwóch sezonach spędzonych w barwach Bullets wylądował w Milwaukee. Problemy zdrowotne spowodowały, że wystąpił w zaledwie ośmiu spotkaniach sezonu zasadniczego. Próbował powrócić podczas rozgrywek 1996/1997 już jako gracz Clippers, ale bez większych sukcesów. Był to jego ostatni sezon w karierze.
Po zakończeniu kariery sportowej pracował przez lata dla klubu Trail Blazers.
Zmarł 25 sierpnia 2008 w wyniku kardiomiopatii przerostowej połączonej z ustaniem pracy serca. Zdarzenie miało miejsce w pokoju hotelowym, w Gleneden Beach.