Dopiero po zatrzymaniu ekspansji na zachodzie władcy muzułmańscy skupili swoją uwagę na Italii i wyspach leżących w jej sąsiedztwie. Pierwsza próba podbicia części Włoch na stałe została podjęta w 740 roku przez Habiba ibn Abi Ubajda, który próbował zdobyć Syrakuzy. Gdy w 741 roku wybuchło powstanie Berberów w Afryce Północnej, dla kalifów priorytetem było podporządkowanie sobie buntowników i to na tym koncentrowali główne siły. Później w kalifacie doszło jeszcze do walk wewnętrznych, powstania niezależnego emiratu w Kordobie i państewek berberskich w Maghrebie, które to wydarzenia skutecznie odciągały uwagę Arabów od podbojów we Włoszech.
W 642 roku namiestnik Mu’awija wyruszył ze swoimi siłami z Syrii i zaatakował Syrakuzy. Była to część kampanii jaką kalifowie prowadzili przeciwko flocie bizantyjskiej. Miasto, będące ważnym portem handlowym i wojennym, zostało zdobyte i złupione. Zniszczenia były tak duże, że Syrakuzy przez bardzo długi czas straciły na znaczeniu. W 669 roku Sycylia została ponownie najechana, tym razem przez flotę aleksandryjską. Podobnie jak pierwszy najazd, także ten był częścią kampanii mającej doprowadzić do przejęcia kontroli nad wschodnią częścią Morza Śródziemnego przez Arabów. W wyniku serii bitew i najazdów, flota bizantyjska zaczęła słabnąć i Arabowie osiągnęli swój cel.