Kariera dyplomatyczna Po demobilizacji Cutler wstąpił do australijskiej służby dyplomatycznej, gdzie zrobił bardzo szybką karierę. W wieku zaledwie 29 lat został wysokim komisarzem Australii w Nowej Zelandii. Kierował placówką w Wellington w latach 1946–1952, po czym został wysokim komisarzem na Celjonie. W latach 1956–1957 był szefem australijskiej placówki w Kairze, kierując nią m.in. w czasie kryzysu sueskiego. Następnie został szefem protokołu dyplomatycznego w centrali resortu spraw zagranicznych w Canberze. W latach 1958–1961 był wysokim komisarzem Australii w Pakistanie. W 1960 reprezentował australijski rząd na uroczystościach z okazji uzyskania niepodległości przez Somalię. W latach 1961–1965 był konsulem generalnym w Nowym Jorku. W tym okresie trzykrotnie brał udział jako przedstawiciel Australii w sesjach Zgromadzenia Ogólnego ONZ. Ostatnim stanowiskiem, jakie zajmował w dyplomacji, była funkcja ambasadora Australii w Holandii, którym był w latach 1965–1966.