W 2014 roku Waratahs po raz pierwszy triumfowali w rozgrywkach Super Rugby, lecz w finałowym pojedynku McCutcheon na boisko nie wyszedł.
W lipcu 2014 roku został mianowany kapitanem zespołu Sydney Stars występującego w inauguracyjnej edycji National Rugby Championship.
Kariera reprezentacyjna McCutcheon był stypendystą Australian Institute of Sport. Reprezentował stan w kategorii U-18 i poprowadził zespół do triumfu w mistrzostwach kraju w 2005 roku. Pociągnęło to za sobą powołanie do kadry Australian Schoolboys, dla której w roli kapitana wystąpił we wszystkich sześciu testmeczach rozegranych w roku 2005 – trzech w kraju i trzech podczas tournée po Wyspach Brytyjskich. Zagrał także w towarzyskich spotkaniach pierwszego zespołu. W roku tym otrzymał również kilka nagród indywidualnych. Rok później znalazł się w australijskiej reprezentacji U-19, która zwyciężyła w rozegranych w Dubaju mistrzostwach świata w tej kategorii wiekowej. Na tym turnieju zagrał w czterech z pięciu spotkań zdobywając dziesięć punktów.