Wraz z Woodley natychmiast został ponownie obsadzony w Serii Niezgodna: Wiernej (2016), a nieco wcześniej w filmowej adaptacji powieści Johna Greena Gwiazd naszych wina (2014). Elgort wystąpił jako Augustus „Gus” Waters.
Jason Reitman zaangażował go do roli Tima Mooneya w komediodramacie Uwiązani (Men, Women & Children, 2014). 23 czerwca 2014 ogłoszono, że Elgort został obsadzony w tytułowej roli w filmie o pianiście Van Cliburnie, zwycięzcy pierwszego Międzynarodowego Konkursu Muzycznego im. Piotra Czajkowskiego (1958), jednak ostatecznie nie doszło do realizacji. Po krótkim epizodzie w komediodramacie Papierowe miasta (2015), partym na powieści Johna Greena, Elgort zagrał w komedii sensacyjnej Baby Driver (2017) jako kierowca Miles „Baby”, mający obsesję na punkcie muzyki.
Działalność muzyczna Pod nazwą „Ansølo” stworzył konto w serwisie SoundCloud, na którym publikuje elektroniczną muzykę taneczną oraz dodaje zremiksowane utwory, takie jak „Born to Die” Lany del Rey.
W lutym 2014 podczas livestreamu ogłosił, że podpisał kontrakt z nową wytwórnią Toma Staara, Staar Traxx. 21 kwietnia 2014 wydał swój pierwszy autorski utwór „Unite”.