Gdy w czasie wielkiego kryzysu jego matka straciła pracę, porzucił naukę w Memphis Central High School i zajął się dostarczaniem gazet oraz sprzedawaniem napojów chłodzących. W 1930 za pożyczone od kolegi 50 dolarów kupił maszynę do robienia popcornu i zaczął go sprzedawać w kinie w Memphis. Po pewnym czasie kierownik kina zorientował się, że zyski Wilsona ze sprzedaży popcornu są wyższe niż jego. Zerwał więc z nim umowę i odkupił maszynę. Uzyskane w ten sposób pieniądze Wilson przeznaczył na zakup automatów do gry w pinball.
Posiadane w 1933 pieniądze pozwoliły mu na rozpoczęcie budowy domu dla siebie i swojej matki, a następnie, dając nieruchomość w zastaw, otrzymał 3000 dolarów kredytu, który przeznaczył na kupno dodatkowych automatów do gry w pinball, a także szaf grających oraz dozowników papierosów. Niedługo potem wykupił franczyzę na sprzedaż szaf grających Wurlitzera. Później wybudował i prowadził siedem kin w Memphis. Po rozpoczęciu drugiej wojny światowej zainwestował w obligacje wojenne. W latach 1942–1945 służył jako pilot w Air Transport Command. W 1943 wybudował dziewięć domów typu bliźniak, które wynajmował żołnierzom. Po wojnie podpisał umowę dystrybutorską z Orange Crush, jednakże ten biznes przynosił straty. W 1946 założył Kemmons Wilson Inc., a w 1948 Kemmons Realty Company.