W latach 1989–2001 był gitarzystą zespołu Duran Duran. Utwór „Ordinary World” z albumu The Wedding Album (1993) odniósł światowy sukces. Dużą popularnością cieszyła się też piosenka „Come Undone”. W 1995 powstała płyta z coverami ulubionych piosenek zespołu zatytułowana Thank You. Potem grupa wydała dwie mało znane płyty Medazzaland (1997) i Pop Trash (2000). Znane z nich piosenki to: „Out Of My Mind” nagrana do filmu Phillipa Noyce’a Święty (The Saint, 1997) z Valem Kilmerem i „Someone Else Not Me”. Cuccurullo odszedł z Duran Duran podczas nagrywania płyty Medazzaland.
W 2001 zamieszkał w Venice (Los Angeles). W 2002 kupił włoską restaurację Via Veneto w Santa Monica w Kalifornii, który stała się znana w okolicach Los Angeles i odwiedzana przez popularne osoby. Również finansował restaurację Hidden, preferującą kuchnię wietnamską z Michaelem „Bao” Huynh. Romansował z Avą Vincent (2001) i Belladonną.
W grudniu 2000 pozował nago do brazylijskiego czasopisma dla gejów „G Magazine”.