Tam też poznał George’a Cruikshanka – znanego malarza i rysownika. Po rozpadzie wydawnictwa Laceya szybko znalazł nową pracę u . Pod wpływem pracy w jego wydawnictwie zaczął rysować karykatury i rysunki humorystyczne. W 1830 roku MacLean zaproponował Seymourowi stworzenie cotygodniowego humorystycznego cyklu Looking Glass, który cieszyła się dużą popularnością, a Seymour ilustrował go aż do śmierci.
Praca i konflikt z „Figaro” W 1831 roku Seymour rozpoczął pracę w kontrowersyjnym magazynie „Figaro in London” , przyjaciela Dickensa. Dla „Figaro” Robert narysował ponad 300 humorystycznych ilustracji. Seymour począł szkicować też karykatury polityczne. W 1834 rozpoczął się konflikt pomiędzy właścicielem a ilustratorem spowodowany tym, że à Beckett nie chciał wypłacić Seymourowi pensji, a gdy ten zrezygnował, wydawca zaczął kampanię zniesławiającą Seymoura.