Był w bliskich relacjach z trzecim siogunem z tego klanu – Sanetomo Minamoto. Sanetomo był oddanym buddystą i napisał szereg pieśni, dzięki którym wszedł do historii literatury japońskiej. Gyōyū ciężko przeżył zamordowanie Sanetomo w 1219 roku i zapewne z tego powodu odosobnił się w Kioto i na górze Kōya. Tam też, po interwencji Masako, został opatem kompleksu klasztornego Kongōzammai-in, gdzie poświęcił się praktykom shingon oraz studiowaniu zenu. Wtedy to przez jakiś czas jego uczniem zen był Shinchi Kakushin (1207–1298). Gdy Gyōyū przeniósł się znów do Kamakury, Kakushin towarzyszył mu i pozostał przy nim aż do jego śmierci.
W tym ostatnim okresie życia mistrza, otaczały go bardzo wpływowe postacie. Został także opatem klasztoru Jōmyō (浄妙寺), wybudowanego w 1188 roku przez Yoshikane Ashikagę (義兼足利, zm. 1199) jako klasztor shingon. Nieco później, jego syn Yoshiuji Ashikaga(義氏足利, 1189-1254), zamienił go w klasztor zen, chociaż przez jakiś czas królowała w nim praktyka synkretyczna.
Mistrz zen Taikō Gyōyū zmarł w klasztorze Jufuku, którego był przedtem opatem.
Po przedwczesnej śmierci Eisaia (ale i Ryōnena) zasadniczo jego linię nauczania prowadzili tylko Gyōyū i Shakuen Eichō (zm. 1247).