Po nastaniu okupacji niemieckiej rozpoczął działalność konspiracyjną, w ramach Stronnictwa Pracy, następnie w Delegaturze Rządu na Kraj pełniąc różne funkcje (przez dwa lata jako dyrektor Wydziału Dokumentacji przy ministrze Olszewskim, w tym czasie zajmował się gromadzeniem dokumentów-dowodów na zbrodnie niemieckie i szkody materialne przez nich wyrządzone podczas wojny). Działał przy ulicy Mazowieckiej w Warszawie. Następnie w 1942 był sekretarzem Rady Jedności Narodowej oraz jej Komisji Głównej. Tę funkcję pełnił podczas powstania warszawskiego. Po jego upadku wyszedł z Warszawy, wraz z delegatem Jankowskim oraz członkami RJN.
Następnie przebywał w Milanówku i Piotrkowie Trybunalskim oraz działał w Pruszkowie. Tam 27 marca 1945 zostali aresztowani przez NKWD przywódcy Polskiego Państwa Podziemnego (później przewiezieni do Moskwy i byli sądzeni i skazani w pokazowym procesie szesnastu). Bolesław Biega nie dotarł na spotkanie, na którym doszło do aresztowania, lecz został pojmany przez NKWD dwie godziny później na dworcu kolejowym w Piotrkowie, po czym bez rozprawy sądowej wywieziony do obozu na wschodzie Uralu.