II wojna światowa thumb|left|159x250px|Tadeusz Matejszczak w 1940 W momencie wybuchu wojny we wrześniu 1939 Tadeusz Matejszczak pozostał w Skarżysku. Naukę w Technikum Mechanicznym w Radomiu kontynuował od listopada 1939, kiedy szkoła ponownie rozpoczęła swoją działalność, przerwaną przez wybuch wojny. Kiedy w styczniu 1940 w Skarżysku doszło do masowych aresztowań harcerzy, udało mu się pozostać na wolności. Rozpoczął wtedy działalność konspiracyjną w Związku Walki Zbrojnej, w placówce nr 113. Jej dowódcą był ppor. Kazimierz Miernik ps. „Borsuk”, późniejszy wykładowca w konspiracyjnej Szkole Podchorążych oraz organizator montażu amunicji z wykradanych detali i prochu w firmie „Hasag”, zarządzającej byłą Fabryką Amunicji. Wskutek prowadzonych działań konspiracyjnych Tadeuszowi Matejszczakowi zaczęło grozić aresztowanie. Aby się przed nim uchronić, ukrywał się pod fikcyjnym, wielokrotnie zmienianym nazwiskiem. Dodatkowym zabezpieczeniem przed aresztowaniem było to, że nie był umieszczany na oficjalnych listach uczniów radomskiego technikum.