Audycja była transmitowana od 14 października 1956 do 6 stycznia 1957 roku, a wśród wykonawców znaleźli się tacy artyści jak: Carla Boni, Gino Latilla, Duo Fasano, Luana Sacconi, Nunzio Gallo, Ugo Molinari, Tullio Pane, Clara Vincenzi, Gianni Ravera, Tonina Torrielli, Gianni Marzocchi i Franca Raimondi. Wygrały piosenki „Mamma” śpiewana przez Nunzio Gallo i „Buon anno buona fortuna”, śpiewana przez Gino Latillę. W roku 1957 audycja była transmitowana pod nazwą Voci e volti della fortuna, a wygrała piosenka „Lazzarella”, wykonana przez Aurelio Fierro. Kolejna edycja konkursu rozpoczęła się 22 października 1958 roku już pod nazwą „Canzonissima”, z podtytułem „corsa di canzoni abbinata alla Lotteria di Capodanno”. W takiej formule Canzonissima była transmitowana do sezony1974/1975. Finał inauguracyjnego konkursu Canzonissima miał miejsce p4 stycznia 1959 roku, a uczestniczyli w nim tacy wykonawcy jak Claudio Villa, Achille Togliani, Aurelio Fierro, Nunzio Gallo i Nilla Pizzi; wygrała ta ostatnia śpiewając piosenkę „L'edera”.