Podczas jesiennych rozgrywek Clausura 2005 zdobył natomiast z Universidadem wicemistrzostwo kraju, pełniąc wówczas rolę kapitana ekipy.

Wiosną 2006 Herrera za sumę 400 tysięcy euro przeszedł do ówczesnego mistrza Brazylii – drużyny SC Corinthians z miasta São Paulo. W zespole tym, którego barwy reprezentowali wówczas gracze tacy jak Javier Mascherano, Carlos Tévez, Willian czy Nilmar, spędził rok bez większych sukcesów, nie potrafiąc wywalczyć sobie pewnego miejsca między słupkami, między innymi ze względu na wprowadzony przez władze ligi limit obcokrajowców. W marcu 2007 powrócił do ojczyzny, jako wolny zawodnik, podpisując umowę z Evertonem de Viña del Mar, gdzie od razu został kluczowym piłkarzem ekipy. Podczas sezonu Apertura 2008 wywalczył ze swoją ekipą czwarte w karierze mistrzostwo Chile, a bezpośrednio po tym sukcesie przeniósł się do stołecznego Audax Italiano. Tam grał jako podstawowy bramkarz przez dwa i pół roku, jednak nie potrafił nawiązać do osiągnięć odnoszonych ze swoimi poprzednimi drużynami i nie zanotował żadnego sukcesu zarówno na arenie krajowej, jak i międzynarodowej. Mimo to w plebiscycie ANFP otrzymał nagrodę dla najlepszego bramkarza ligi chilijskiej sezonu 2010.