przegrał w finale z Henri Rochonem. W 1950 sięgnął po mistrzostwo Kolumbii Brytyjskiej na nawierzchni ziemnej i trawiastej oraz mistrzostwo Kanady Zachodniej na trawie. W 1951 został międzynarodowym mistrzem Kanady w deblu w parze z rodakiem Brendanem Mackenem, trzy lata później powtórzył sukces w parze z Chilijczykiem Ayalą. Z innych sukcesów Maina na kortach krajowych wymienić można mistrzostwo Quebecu w hali (1951) i na kortach otwartych (1953, 1954) oraz mistrzostwo Ontario w grze pojedynczej (1951–1954).
W 1954 Main wygrał prestiżowy turniej w Monte Carlo, co uchodzi za jego największy sukces w karierze. Uczestniczył kilkakrotnie w turniejach Wielkiego Szlema, w 1951, 1953 i 1954 dochodząc do III rundy mistrzostw USA, a w 1954 także do III rundy mistrzostw Francji i Wimbledonu. W 1951 w parze z Mackenem był ćwierćfinalistą Wimbledonu w deblu, Kanadyjczycy ulegli wówczas wiceliderom rozstawienia Savittowi i Mulloyowiarchiwum wyników Wimbledonu (dostęp: 20 kwietnia 2014).. Sezon 1954 był najbardziej udany w karierze Maina, który poza sukcesem w Monte Carlo wygrał w grze pojedynczej w St. Petersburgu (Floryda) i w Belgii, a w deblu triumfował w Orlando i w Irlandii (w parze z Amerykaninem Gilem Sheą, z którym w tym samym roku przegrał w III rundzie Wimbledonu w pięciu setach) oraz na Jamajce (w parze z Amerykaninem H.