Od 2007 do 2016 był drugim wiceprzewodniczącym parlamentu. W listopadzie 2016 został nowym przewodniczącym centrystów, zastępując na tej funkcji Edgara Savisaara, założyciela i wieloletniego lidera partii. 23 listopada 2016, po rozpadzie koalicji tworzącej drugi rząd Taaviego Rõivasa, został kolejnym premierem Estonii, stając na czele nowego gabinetu, utworzonego przez centrystów, socjaldemokratów oraz partię Związek Ojczyzny i Res Publica.
Stanowisko premiera utrzymał także po wyborach w 2019. Jego centryści podpisali umowę koalicyjną z współrządzącą Isamaa oraz z opozycyjną dotąd narodowo-konserwatywną EKRE. 17 kwietnia Riigikogu powierzyło mu misję utworzenia nowego rządu, który został powołany tydzień później przez prezydent Kersti Kaljulaid i rozpoczął urzędowanie po zaprzysiężeniu 29 kwietnia 2019.
13 stycznia 2021 podał się do dymisji z funkcji premiera. Nastąpiło to w związku z postępowaniem dotyczącym korupcji, którym objęto m.in. sekretarza generalnego centrystów i doradczynię ministra finansów. Zakończył urzędowanie 26 stycznia 2021, gdy zaprzysiężony został współtworzony przez jego ugrupowanie rząd liderki Estońskiej Partii Reform Kai Kallas.