W dniu 8 lipca 2010 Manchester United zgodził się, aby Drinkwater spędził sezonowe wypożyczenie w Cardiff City. Ruch został ostatecznie potwierdzony w dniu 6 sierpnia 2010. Dwa dni później zadebiutował w meczu z Sheffield United. Pomimo wypożyczenia, które początkowo miała trwać cały sezon, Manchester United odwołał je w dniu 25 stycznia 2011. Podczas swojej przygody z Cardiff, Drinkwater wystąpił 12 razy, w tym dziesięć spotkań w League One.
Zaledwie trzy dni po powrocie do Manchesteru United, Drinkwater dołączył do Watfordu w dniu 28 stycznia 2011, które obowiązuje do końca sezonu.
W dniu 23 sierpnia 2011 dołączył do Barnsley F.C. na zasadzie wypożyczenia do dnia 2 stycznia 2012. Następnie zostało przedłużone do 30 czerwca 2012. Rozegrał siedemnaście spotkań, w których raz wpisał się na listę strzelców.
Leicester City W dniu 20 stycznia 2012 Drinkwater dołączył do Leicester City. W grudniu 2013 roku został mianowany piłkarzem miesiąca w Championship. Drinkwater miał swój najbardziej udany rok w profesjonalnej piłce, zdobywając siedem bramek i będąc wybranym do Drużyny Roku wraz z kolegami z drużyny Kasperem Schmeichelem i Wesem Morganem. Ponadto Leicester awansowało do Premier League po zwycięstwie w całej lidze.