W 1961 pojechał autostopem do Los Angeles, wkrótce zapisał się na zajęcia aktorskie. Po przybyciu do Hollywood spotkał w barze aktora, który zabrał go na przesłuchanie. Zaproszony do udziału Scott Wilson przeczytał monolog z The Long Voyage Home. Nie udało mu się zdobyć tej roli, ale spotkanie skłoniło reżysera do obsadzenia go później w spektaklu The Importance of Being Earnest. W ciągu następnych pięciu i pół roku zagrał w około 20 przedstawieniach w Hollywood. Wystąpił też w musicalu Guys and Dolls w Marriott’s Lincolnshire Theatre w Lincolnshire w Illinois.
Kariera W 1967 zadebiutował w roli Harveya Obersta w uhonorowanym Oscarem za najlepszy film dramacie kryminalnym W upalną noc (In the Heat of the Night) w reżyserii Normana Jewisona z Rodem Steigerem i Sidneyem Poitier. W tym samym roku również został obsadzony w roli socjopatycznego mordercy Richarda Hickocka w dramacie sądowym Richarda Brooksa Z zimną krwią (In Cold Blood) na podstawie książki Trumana Capote’a.