Młodszy Iwan Szyszman, urodzony z Żydówki, a zarazem ulubieniec ojca, został władcą większej części państwa ze stolicą w Tyrnowie.
Po śmierci Iwana Aleksandra Iwan Szyszman objął władzę w Tyrnowie. Wbrew rozporządzeniu ojca Iwan Stracimir natychmiast po jego śmierci wypowiedział posłuszeństwo bratu i jeszcze w 1371 roku ogłosił się w Widyniu carem. W obliczu inwazji tureckiej na Bałkany Bułgaria rozpadła się na dwa wrogie sobie państwa.
Stosunki między obydwoma państwami bułgarskimi pogorszyły się w 1381, kiedy Iwan Stracimir, aby nie podlegać patriarsze z Tyrnowa, podporządkował arcybiskupstwo Widynia patriarsze w Konstantynopolu. Ta demonstracja niezależności nie doprowadziła co prawda do otwartego konfliktu między braćmi, jednak stan wrogości pozostał aż do czasu inwazji tureckiej.
W wyniku osmańskiego sukcesu w kampanii z roku 1388 Iwan Stracimir został tureckim wasalem. Musiał też wyrazić zgodę na stacjonowanie tureckiego garnizonu w Widyniu. Iwan Stracimir pozostawał nieaktywny podczas tureckiego podboju carstwa Tyrnowa. Samo Tyrnowo upadło po oblężeniu w 1393 roku, a car Iwan Szyszman został zabity dwa lata później. W 1396 roku Iwan Stracimir dołączył jednak do krucjaty chrześcijańskiej zorganizowanej przez króla węgierskiego Zygmunta Luksemburczyka.