Szerszej publiczności stał się bardziej znany na przełomie lat 80. i lat 90. wraz ze sesjami fotograficznymi dla Calvina Kleina, a także portretowi młodego wtedy aktora Richarda Gere’a. Jego nieudziwniane czarno–białe zdjęcia, przedstawiające roznegliżowaną heteroseksualną parę na huśtawce skierowaną ku sobie, dwóch ubranych mężczyzn w łóżku, czy szwedzkiego modela Marcusa Schenkenberga trzymającego dżinsy przed sobą pod prysznicem, błyskawicznie przeniosły Webera w centrum uwagi amerykańskich mediów. Jedną z bardziej znanych jest fotografia (dla Calvina Kleina) olimpijskiego tyczkarza Tomása Hintnausa z 1982 w białych slipkach. Zdjęcia zimowej kolekcji z 2001 roku dla Ralpha Laurena także wyszły spod jego ręki.
Część wcześniejszych dzieł Webera, które pojawiły się w SoHo Weekly News, przedstawiały zdjęcia mężczyzn ubranych jedynie w bieliznę. Fotosy zostały uznane za kontrowersyjne, Weberowi powiedziano, że już nigdy nie znajdzie pracy jako fotograf mody. Ta reputacja została przy nim, jak mówi Ja tak naprawdę nie pracuję redakcyjnie w wielu czasopismach, ponieważ mnóstwo magazynów nie chce mojego modelu fotografii. To jest dla nich zbyt ryzykowne..