Początkowo Szokalski uczęszczał do gimnazjum w Petersburgu, a po jego ukończeniu – od 1873 do 1877 kształcił się w Morskim Szlacheckim Korpusie Kadeckim w Kronsztadzie, który ukończył uzyskując podoficerski tytuł gwardzisty morskiego (stopień niżej od midszypmena), który umożliwiał mu dalszą karierę w Marynarce Wojennej Imperium Rosyjskiego. W międzyczasie przez dwa lata służył (odbywał praktykę) w marynarce wojennej, pływając po Bałtyku. Jesienią 1877 roku rozpoczął studia na Wydziale Hydrografii Nikołajawskiej Akademii Morskiej w Sankt Petersburgu (obecnie Wojskowe Centrum Naukowo-Szkoleniowe Marynarki Wojennej „Akademia Marynarki Wojennej im. admirała floty Związku Radzieckiego N.G. Kuzniecowa”). W 1878 roku awansował na midszypmena, a dwa lata później – w 1880 roku ukończył z wyróżnieniem studia. Wysiłek matki i ciężka praca Szkolaskiego nie poszły na marne. Zdobył nie tylko świadectwo ukończenia prestiżowej szkoły wyższej, ale w stopniu bardzo dobrym opanował język francuski i angielski, co w sposób znaczący pomogło mu w dalszej pracy zawodowej i karierze naukowej. Jesienią 1880 roku rozpoczął pierwszą pracę w Centralnym Zakładzie Hydrografii. Wkrótce (w lutym 1881 roku) został przeniesiony do Głównego Obserwatorium Fizycznego, gdzie powierzono mu kierownictwo sekcji meteorologii morskiej.