Młodemu Thomasowi spodobały się dzieła sztuki, które tam zobaczył; szczególnie przypadły mu do gustu murale zdobiące Bibliotekę Kongresu. Pod ich wpływem postanowił zostać muralistą. Uczył się też rysować karykatury studiując komiksy w The Washington Post. W 1904 roku Maecenas Eason Benton przegrał wybory, więc cała rodzina powróciła do Missouri. W 1906 roku Thomas Hart Benton opuścił dom rodzinny i wyjechał do Joplin, gdzie został zatrudniony jako artysta w miejscowej gazecie.
thumb|242px|Kobieta, 1915–1920, Corcoran Gallery of Art W 1907 roku Benton wyjechał do Chicago, gdzie rozpoczął naukę w klasie malarstwa w szkole artystycznej przy Art Institute of Chicago. W roku 1909 wyjechał do Paryża, aby kontynuować studia artystyczne w Académie Julian. We Francji spotkał artystów amerykańskich, takich jak John Marin, Leon Kroll, Diego Rivera, Morgan Russell i Stanton Macdonald-Wright, oraz europejskich (André Lhote, Jacob Epstein). Ich wpływ ujawnił się we wczesnych pracach Bentona, w których eksperymentował on z takimi stylami jak, impresjonizm, puentylizm, synchromizm czy konstruktywizm. Podczas pobytu w Paryżu Benton zwiedzał Luwr, studiując tam dzieła włoskiego renesansu oraz mistrzów hiszpańskich, zwłaszcza El Greca. Powróciwszy w 1911 roku do Stanów Zjednoczonych, do Missouri, zaczął malować obrazy w stylu synchromistycznym.