W 1999 roku został asystentem trenera pierwszej drużyny Wellington, Grahama Mourie, a po jego odejściu do Hurricanes został pierwszym trenerem tego zespołu. W tym charakterze pracował trzy lata, już w pierwszym z nich notując triumf – pierwszy od czternastu lat – w National Provincial Championship. W kolejnych sezonach stołeczny zespół zajął odpowiednio miejsce szóste i piąte, Rennie został zatem zastąpiony na stanowisku przez Johna Plumtree. W 2002 roku dodatkowo ponownie był asystentem Grahama Mourie, tym razem w Hurricanes, a po ich zwolnieniu powrócił do szkolenia juniorów w Upper Hutt. Związał się wówczas także z International Rugby Academy of New Zealand.
Pięć tygodni przed rozpoczęciem rozgrywek Air New Zealand Cup 2006 otrzymał propozycję objęcia nowopromowanego zespołu Manawatu. Obejmowała ona jedynie ten sezon, jednak jeszcze w jego trakcie umowę przedłużono do końca 2008 roku. Rennie podpisał następnie kontrakty na kolejne dwa dwuletnie okresy.