W tym czasie zaczął również dawać lekcje śpiewu, które kontynuował aż do końca swojej kariery.
Choć pierwotną ambicją Wooda było zostanie kompozytorem, to skomponowane przez niego w czasie studiów utwory nie przyniosły mu powodzenia. Dopiero rozgłos, jaki przyniósł mu w czerwcu 1889 roku występ na The Stage w charakterze pianisty, kompozytora i dyrygenta, sprawił, iż doszło do zaangażowania go jako dyrektora muzycznego w firmie Arthura Rousbeya organizującej objazdowe przedstawienia operowe. Podobne stanowisko Wood otrzymał później w bardziej cenionej firmie Carl Rosa Opera Company, by następnie dostać stanowisko asystenta dyrygenta w sezonie operowym zorganizowanym przez włoskiego impresario Lago w Olympic Theatre. 17 października 1892 roku Wood poprowadził Eugeniusza Oniegina Czajkowskiego; było to pierwsze wystawienie w Londynie jakiejkolwiek opery Czajkowskiego, a dla samego Wooda okazało się przełomowym wydarzeniem.