Wczesne życie Al Stewart urodził się w Glasgow, dorastał w Wimborne Minster w Anglii, po tym jak przeprowadził się tam wraz z matką, Joan Underwood (ojciec, Alastair MacKichan Stewart, był porucznikiem w rezerwie ochotniczej Royal Air Force; zginął w katastrofie lotniczej podczas ćwiczeń szkoleniowych w 1945 niedługo przed narodzinami syna). Uczęszczał do Wycliffe College w Stonehouse (Gloucestershire).
W wieku 19 lat przeniósł się do Londynu. Kupił swoją pierwszą gitarę od przyszłego gitarzysty The Police, Andy’ego Summersa. Stewart wymienił swoją gitarę elektryczną na gitarę akustyczną, kiedy zaproponowano mu cotygodniowe występy w Bunjies Coffee House w londyńskim Soho. Następnie zaczął grać w klubie folkowym Les Cousins na Greek Street, gdzie grał razem z takimi muzykami jak Cat Stevens, Bert Jansch, Van Morrison, Roy Harper, Ralph McTell i Paul Simon, z którym dzielił mieszkanie w Dellow Street, Stepney w Londynie.
Kariera muzyczna
1967–1973 Debiutancki album, Bedsitter Images, został wydany w 1967 roku. Zmieniona wersja pojawiła się w 1970 roku jako The First Album (Bedsitter Images), w którym zmieniono niektóre utwory, a album został ponownie wydany na CD w 2007 roku ze wszystkimi utworami z obu wersji.