Na początku października dywizja została przeniesiona na odcinek zwany Wyspą znajdujący się na południe od Arnhem pomiędzy dwoma rzekami: Renem i Waal.
Dywizja zakończyła swój udział w walkach w Holandii pod koniec listopada. Została wycofana do Francji (do Mourmelon) w celu dokonania uzupełnień w sprzęcie i ludziach oraz podjęcia szkoleń. Straty wyniosły ponad 858 zabitych, 2151 rannych oraz 398 pojmanych lub zaginionych.
Bastogne 16 grudnia 1944 na terenie Ardenów Niemcy uderzyli na pozycje alianckie przełamując słabo przygotowaną obronę. Ważnym punktem strategicznym było Bastogne, miasto leżące na skrzyżowaniu siedmiu dróg zwanych Seven Roads to Hell (Siedmioma drogami do piekła). 17 grudnia dywizja została postawiona w stan najwyższej gotowości. 18 grudnia ciężarówkami, z brakami w zimowym umundurowaniu, broni, amunicji oraz ludziach (stany niektórych pododdziałów wahały się w granicach 50% stanu wyjściowego przed operacją Market Garden) 101 DPD ruszyła w stronę Werbomont. W Neufchateau generał McAuliffe dowodzący dywizją pod nieobecność generała Taylora, został poinformowany, że dywizja dołączy do VIII Korpusu i wzmocni obronę w Bastogne.