Straty dywizji wyniosły 4670 żołnierzy w tym 1098 zabitych.
Operacja Market Garden 17 września 1944 rozpoczęła się aliancka operacja o kryptonimie Market Garden. Jej celem było utworzenie i utrzymanie korytarza na terytorium Holandii od Eindhoven na południu po Arnhem na północy, co miało zaowocować przekroczeniem Renu i wejściem wojsk sprzymierzonych w głąb terytorium III Rzeszy, a docelowo – przyspieszeniem zakończenia wojny. 101 Dywizja Powietrznodesantowa wraz z 82 DPD, brytyjską 1 DPD oraz polską 1 Samodzielną Brygadą Spadochronową brała udział w fazie Market, której celem było zabezpieczenie dróg i mostów przez wojska powietrznodesantowe. Faza Garden obejmowała atak lądowy prowadzony przez brytyjski XXX Korpus. Zrzut spadochronowy odbył się w dzień, mimo to na zrzutowiskach w kierunku spadochroniarzy nie padł ani jeden strzał. Dywizja miała działać w sektorze ograniczonym przez Eindhoven na południu i Veghel na północy – razem piętnastomilowy odcinek drogi nazwany później przez spadochroniarzy Hell’s Highway (Drogą do piekła). Celem było zabezpieczenie mostu drogowego na południe od Son, mostu kolejowego i mostów drogowych znajdujących się w Veghel, mostu w Sint-Oedenrode oraz dodatkowo mostów w miejscowości Best (jako alternatywnych przepraw przez Kanał Wilhelminy).