Gdy Konrad zrezygnował z doczesnych zaszczytów i wstąpił do fundowanego przez siebie klasztoru Petersberg (1156), cesarz Fryderyk I (Barbarossa) uznał Milsko za lenno opróżnione i przekazał je swemu sprzymierzeńcowi, księciu czeskiemu Władysławowi Vademecum historii Górnych Łużyc s. 36..
Kulminacyjnym punktem religijnych przeżyć margrabiego w 1145 roku była pielgrzymka do Ziemi Świętej. W Jerozolimie, mieście pełnym symboli wiary, dołączył do bractwa miejscowego szpitala, pogłębiając tym samym swoją duchową więź z miejscem. Powrót do ojczyzny w 1146 roku okazał się jednak niezwykle bolesny. Margrabia dowiedział się o śmierci żony Lutgardy, która zmarła w Gerbstedt 19 czerwca 1145 roku, podczas gdy on przebywał w dalekiej Palestynie. Informacja o pochówku małżonki w Gerbstedt, a nie w wybranej przez niego Lauterbergu, wywołała u Konrada głębokie rozgoryczenie. W efekcie, podjął on starania o ekshumację i ponowny pochówek Lutgardy, który odbył się pół roku po pierwszym pogrzebie.
W 1147 roku Konrad uczestniczył w krucjacie przeciwko Słowianom, gdzie wraz z Henrykiem Lwem, Albrechtem Niedźwiedziem i arcybiskupem Magdeburga Fryderykiem, dowodził wyprawą na obszary zamieszkałe przez Słowian połabskich.