Temat pracowników znajdujących się w krajobrazie był dominującym motywem w malarstwie van Gogha podczas jego pobytu w Holandii.
W liście do brata Theo z 7 grudnia van Gogh wspominał o namalowaniu pierwszej wersji obrazu:
Z listu napisanego 3 stycznia 1890 roku wynikało, iż artysta namalował też drugą, bardziej dopracowaną wersję obrazu; wykonana ona została w mniejszym pospiechu i z większą dbałością o szczegóły:
Pierwszy z obrazów artysta wysłał do brata, do Paryża, aby zaprezentować go (razem z dziewięcioma innymi) na szóstej wystawie Salonu Niezależnych, trwającej od 20 marca do 27 kwietnia 1890 roku.
Wersja obrazu, zakupiona przez amerykańskiego kolekcjonera Duncana Phillipsa została przez niego oceniona jako jedna „spośród najlepszych [prac] van Gogha”.
Wystawa porównawcza obu wersji Zainspirowane obiema wersjami Naprawiających drogę ich posiadacze, muzea Phillips Collection i Cleveland Museum of Art postanowiły zorganizować wystawę „Van Gogh Repetitions” („Powtórki van Gogha”). Wystawa w siedzibie Phillips Collection obejmuje około 30 obrazów i związanych z nimi rysunków oraz fotografii technicznych. Rozpoczęła się ona 12 października 2013 roku i potrwa do 26 stycznia 2014 roku, po czym pojedzie do Cleveland, gdzie zostanie otwarta 2 marca 2014 roku i potrwa do 26 maja.