W połowie 2005 roku Milošević podpisał kontrakt z Olimpikiem Baku, dla którego rozegrał 2 spotkania w Yüksək Lidze. Podczas pobytu w Azerbejdżanie popadł w konflikt z działaczami klubu. Z powodu zaległości w płatnościach oraz mobbingu zgłosił skargę do FIFA i odszedł z zespołu. Następnie występował on w NK Posušje oraz FK Sarajevo, z którym w sezonie 2006/07 zdobył drugie w swojej karierze mistrzostwo Bośni i Hercegowiny, a także wybrany został najlepszym obrońcą ligi. W eliminacjach do Ligi Mistrzów 2007/08 FK Sarajevo z Miloševiciem w składzie zostało wyeliminowane w ostatniej rundzie kwalifikacyjnej przez Dynamo Kijów. Po relegowaniu klubu do Pucharu UEFA wystąpił on w przegranym dwumeczu z FC Basel, w którym zdobył bramkę.
Jesienią 2008 roku podpisał roczny kontrakt z Cracovią, prowadzoną przez Stefana Majewskiego. 12 września tegoż roku zadebiutował w Ekstraklasie w przegranym 0:2 meczu przeciwko Ruchowi Chorzów. Od tego momentu rozpoczął występy w podstawowym składzie. W listopadzie, po przyjściu do klubu trenera Artura Płatka, przesunięto go do zespołu Młodej Ekstraklasy. Pod koniec roku otrzymał od władz klubu zgodę na poszukiwanie nowego zespołu. W kwietniu 2009 roku jego kontrakt został rozwiązany za porozumieniem stron.