Jako żołnierz AK był odpowiedzialny za wykonywanie wyroków śmierci na kolaborantach. W trakcie jednej z takich misji został aresztowany przez Niemców. Przeżył brutalne dwumiesięczne śledztwo na Pawiaku. Następnie wywieziono go do KL Auschwitz-Birkenau. W przeżyciu obozu pomogła mu doskonała znajomość niemieckiego. Pod koniec 1944 roku wraz z innymi więźniami został ewakuowany do Buchenwaldu, gdzie pracował w kopalni soli. W maju 1945 roku został uwolniony przez wojska amerykańskie.
Po zakończeniu wojny, w obliczu prześladowań byłych żołnierzy AK przez władze komunistyczne w Polsce, postanowił nie wracać do kraju. We Włoszech wstąpił do II Korpusu Polskich Sił Zbrojnych na Zachodzie. Zaangażował się w działalność trupy teatralnej rekrutującej się spośród żołnierzy. Wygrał casting na główną rolę męską w polsko-włoskiej produkcji Michała Waszyńskiego Wielka droga organizowanej i finansowanej przez Ośrodek Kultury i Prasy II Korpusu Polskiego. Partnerką filmową Ossowskiego była Irena Anders.
Po wojnie osiedlił się w Wielkiej Brytanii. W 1960 roku założył przedsiębiorstwo specjalizujące się w renowacji antyków. Aktywnie uczestniczył w życiu londyńskiej Polonii.