Lata 2000–2005 to największe sukcesy Watermana. Walczył na prestiżowych japońskich galach PRIDE FC, Pancrase i mierzył się wtedy z topowymi zawodnikami jak Kengo Watanabe, Valentijn Overeem, Kevin Randleman, Mirko Filipović czy Tsuyoshi Kohsaka, ulegając tylko dwóm ostatnim. W 2003 roku zdobył tytuł mistrza WEC w wadze superciężkiej nokautując James Nevareza w 3. rundzie. Pas obronił dwa lata później w 2005 zwyciężając innego weterana ringów i klatek Ricco Rodrigueza na punkty.
Rok później zmierzył się w rewanżowym starciu z Rodriguezem na gali nowo-powstałej federacji World Fighting Alliance. Waterman w rewanżu uległ Rodriguezowi, zostając poważnie obitym w pierwszej rundzie pojedynku i niedopuszczonym w przerwie przez lekarza do kontynuowania walki. W 2007 roku stoczył tylko jeden pojedynek wygrywając w Teksasie z Mario Rinaldim przez TKO.
Waterman udanie rozpoczął 2008 rok, zdobywając mistrzowski pas hawajskiej organizacji X-1 gdzie poddał rywala kluczem na rękę. Swoją ostatnią walkę na dużej imprezie stoczył 14 czerwca, na Elite Xtreme Combat uległ przez TKO Dave'owi Hermanowi. Ostatecznie karierę zakończył po wygranym pojedynku w rodzinnym Kolorado (29 listopada 2008) poddając duszeniem rękoma Marka Smitha.