W 2007 roku wydał swój debiutancką płytę Rush, która otrzymała mieszane recenzje od krytyków. Pomimo dobrej sprzedawalności w pierwszych tygodniach, album szybko jednak stracił popularność. Swoją przygodę z aktorstwem rozpoczął w listopadzie 2007 roku, kiedy to Jonathon Moran zaproponował mu role Ty Harpera w operze mydlanej Sąsiedzi (Neighbours). Aby dobrze wpasować się w postać, Dean brał lekcję śpiewu oraz pracował nad akcentem. Utwór, który wykonał wraz z Caitlin Stasey „Unforgettable”, znalazł się na liście ARIA. W 2008 postanowił odejść z serialu.
W październiku 2010 ogłosił, że znajdzie się w obsadzie produkcji Michaela Jaia White Po prostu walcz 2. Film był kręcony w Luizjanie, a jego budżet wyniósł 3 000 000 dolarów. Powstał w ciągu czterech tygodni.
W kwietniu 2011 odbyła się jego premiera na festiwalu filmowym ActionFest. Za punkt zwrotny w karierze Deana można uznać jego udział w serialu produkcji Stevena Spielberga zatytułowanego Terra Nova, gdzie odgrywał rolę Marka Reynoldsa. Pomimo dużego budżetu i dobrej oglądalności serial został zakończony po pierwszym sezonie. W lipcu 2012 dołączył do głównej części obsady w czwartym sezonie serialu komediowego Glee.