W grudniu 1980 jako wolny agent podpisał 10-letni kontrakt z New York Yankees wart 23,3 miliona dolarów, stając się najlepiej opłacanym wówczas zawodnikiem w MLB. W 1984 do ostatniego dnia sezonu zasadniczego walczył z kolegą z zespołu Donem Mattingly o tytuł najlepszego wybijającego w American League; ostatecznie Mattingly uzyskał średnią uderzeń 0,343, a Winfield 0,340. W 1989 nie zagrał w żadnym meczu z powodu kontuzji pleców, odniesionej pod koniec poprzedniego sezonu. Od maja 1990 do końca sezonu 1991 był zawodnikiem California Angels, zaś w grudniu 1991 podpisał roczny kontrakt z Toronto Blue Jays, z którym rok później zdobył mistrzowski tytuł.
16 września 1993 grając w Minnesota Twins, w meczu przeciwko Oakland Athletics, zaliczył 3000. uderzenie w karierze. W sezonie 1995 występował w Cleveland Indians, w którym zakończył karierę zawodniczą mając 43 lata. W 2001 został uhonorowany członkostwem w Baseball Hall of Fame.