Prowadził wiele programów radiowych w BBC – Hamburger Weekend, Used Notes, Stilgoe's Around, Maestro i Richard Stilgoe's Traffic Jam Show.
Stilgoe jako wielki fan anagramów brał ponad dwieście razy udział w teleturnieju im poświęconym, Countdown. Prowadziłl również quizy w radio: The Year in Question, Finders Keepers (1981–1985) i Scoop (1981–1982)Anagrams Richard Stilgoe.
Musicale Niezależnie od działalności komika, Stilgoe zaczął pisać również teksty dla innych wykonawców i to właśnie ta działalność przyniosła mu największe uznanie. W 1981 roku poznał Andrew Lloyd Webbera. Współpracował przy tworzeniu libretta do przebojowego musicalu CatsStilgoe - Theatre, w 1985 napisał libretto doStarlight Express, a dwa lata później współpracował z Charlesem Hartem przy libretcie wielkiego hitu West Endu, kolejnego musicalu Webbera The Phantom of the Opera. Później napisał jeszcze 2 musicale dla szkół: Bodywork oraz Brilliant the Dinosaur.
Działalność charytatywna Przez ponad 20 lat prowadził koncerty promujące młodzież Schools Proms w Royal Albert Hall oraz brał udział w charytatywnych koncertach Royal Variety Performance.