Jego podanie o przyjęcie do Royal Navy odrzucono z powodu daltonizmu, ostatecznie więc ukończył Royal Military Academy Sandhurst. Po jej ukończeniu, jak wielu niezamożnych oficerów, wybrał służbę w British Indian Army.
Służba wojskowa Lata trzydzieste W brytyjskiej Armii Indyjskiej Seagrim służył przez rok w Highland Light Infantry, a następnie został oficerem 19. Regimentu w Hyderabadzie. Pomimo tego etatu przydzielono go do 20. Regimentu Strzelców Birmańskich. W trakcie tej służby odbył trzymiesięczną podróż do Japonii. Wykazywał też zainteresowanie Birmą i jej mieszkańcami – nauczył się kilku używanych w Birmie języków, a w podróże po kraju zabierał swoich żołnierzy. W trakcie tych wypraw dostrzegł duży potencjał Karenów, jako ewentualnych partyzantów, jednak jego propozycja, by objąć ich konwencjonalnym przeszkoleniem wojskowym została przez dowództwo zignorowana. 9 sierpnia 1931 został mianowany porucznikiem, a 31 stycznia 1938 kapitanem.