W okresie rządów Neville’a Chamberlaina pełnił rolę Backbenchera. W swoim najbardziej znanym przemówieniu, w sierpniu 1939 roku, oskarżył premiera o „bycie dyktatorem”. Chamberlain postanowił odroczyć posiedzenie Izby Gmin do 3 października i powiedział konserwatywnym deputowanym, że większość głosów za odroczeniem obrad będzie postrzegana jako wotum zaufania dla rządu. Wywołało to oburzenie w Izbie Gmin, skłoniło młodego Cartlanda, aby wstać i wygłosić mowę, która okazała się prorocza: „Jesteśmy w sytuacji, że w ciągu miesiąca możemy być walczyć - i możemy być może zginąć”.
Kariera wojskowa Ronald Cartland osiągnął rangę majora w British Army. W 1937 roku dołączył do Armii Terytorialnej. W sierpniu 1939 r. był porucznikiem. Ćwiczył z żołnierzami służby ochotniczej z Worcestershire i Oxfordshire. Kiedy naziści najechali Holandię, Belgię i Francję w maju 1940. Cartland został majorem służył w 53. Pułku Artylerii Przciwpancernej. Jednostka została przyporządkowana do obrony miasta Cassel, na wzgórzu miejscu w pobliżu jednej z głównych dróg prowadzących do Dunkierki. Cartland i jego ludzie powstrzymali Niemców na prawie cztery dni, od 27 do 29 maja.