Mając czternaście lat Shinn przeprowadził się do Filadelfii, gdzie rozpoczął naukę w Spring Garden Institute na kierunku rysunek mechaniczny. W 1892 roku zaczął pracować jako rysownik w Thackery Gas Fixture Works, ale po niespełna roku został zwolniony z powodu niedbałego traktowania zleconych mu projektów. Znalazł zajęcie jako ilustrator w gazecie The Philadelphia Press. Później przenosił się z gazety do gazety rozwijając swoje umiejętności jako ilustrator. Pracując przy kilku publikacjach przeszedł podobną drogę jak George Luks i William Glackens, którzy wspólnie podzielali jego niechęć do formalizmu, obecnego w impresjonizmie amerykańskim, ignorującym ogromny rozwój miast w ostatniej dekadzie XIX wieku. Wiosną 1893 roku Shinn wraz z innymi ilustratorami Pennsylvania illustrators: Glackensem, Luksem i Sloanem zaczął uczęszczać na cotygodniowe spotkania w studiu Roberta Henriego, który przekonywał swoich słuchaczy do realizmu w nowej formie i wygłaszał odczyty na temat miejskości. Spotkania te doprowadziły do powstania mającej krótki żywot organizacji Charcoal Club, której członkowie mieli w przyszłości rozpocząć wspólną działalność jako ugrupowanie „The Eight” („Ośmiu”). Kiedy jesienią 1893 roku Charcoal Club rozpadł się, Shinn rozpoczął studia na Pennsylvania Academy of the Fine Arts.