Służbę wojskową w jednostkach gwardyjskich rozpoczął 22 stycznia 1855 roku, a jako kornet wstąpił do Lejb-Gwardyjskiego Pułku Huzarów Jego Wysokości. Wziął udział w wojnie krymskiej. W 1859 roku awansował do stopnia porucznika, a rok później został sztabs-rotmistrzem. W 1862 roku mianowany rotmistrzem, a w wieku trzydziestu lat osiąga stopień pułkownika, a także zostaje fligiel-adiutantem. W 1875 roku Stenbock-Fermor otrzymuje awans do stopnia generała-majora, zostając przy tym członkiem świty cesarza Aleksandra II.
Trzy lata później wziął udział wojnie rosyjsko-tureckiej, w czasie której pełnił funkcje dowódcy szwadronu i dywizjonu. Po jej zakończeniu przez rok pełnił funkcję komendanta twierdzy Jassy, a w 1885 roku w stopniu generała porucznika został zwolniony ze służby i przepisany do rezerwy sił kawalerii. Swą karierę kontynuował na dworze cesarskim, gdzie 13 maja tego roku został mianowany na honorowe stanowisko stallmeistra. W 1895 roku przywrócony do czynnej służby wojskowej. Aleksiej posiadał znaczne dobra ziemskie i nieruchomości, m.in. pałac (dom, numer 50) na prestiżowym Nabrzeżu Angielskim w Petersburgu. W pałacu tym organizowane były bale i spotkania antyartystyczne i kulturalne, a przez kilka miesięcy mieszkał tu także pruski poseł Otto von Bismarck.