Po ukończeniu studiów wystąpił w wielu przedstawieniach regionalnych i na off-Broadwayu, w tym z własnym nagradzanym zespołem teatralnym Fovea Floods, założonym w 1998 przez studentów i absolwentów Skidmore College w Saratoga Springs w stanie Nowy Jork.
Kariera W 2002 zadebiutował w filmie w roli głównej Manny’ego w komedii romantycznej Mary/Mary, a także pojawił się jako Lane Ruddock w jednym z odcinków serialu kryminalnego NBC Prawo i porządek: Zbrodniczy zamiar. Od września 2006 do marca 2007 grał postać Duncana Carmella w sitcomie CBS Nasza klasa. Rola Shane’a Walsha w serialu AMC Żywe trupy (2010) przyniosła mu nominację do Scream Award w kategorii przełomowa rola. Za kreację Franka Castle’a / Punishera w serialu Netflix Punisher (2017) był dwukrotnie (w 2018 i 2019) nominowany do Saturna dla najlepszego aktora telewizyjnego.