Został przydzielony do AOK 3, która 1 czerwca 1916 roku przekształciła się w Jagdstaffel 9. 15 lutego 1917 roku Willi Rosenstein został przydzielony do Jagdstaffel 27, gdzie latał jako skrzydłowy Hermanna Göringa. W jednostce odniósł swoje pierwsze dwa zwycięstwa: 21 września w okolicach Zonnebeke zestrzelił samolot DH4, a 26 września samolot Sopwith Camel z No. 70 Squadron RAF.Patrz Above the Lines – The Ace and Fighter Units of German Air Service, Naval Air Service and Flanders Marine Corps 1914 – 1918, str. 192].
Z Jasta 27 został skierowany do szkoły obserwatorów lotniczych, po której ukończeniu, w styczniu 1918 roku, został przydzielony do Kest 1a. 4 kwietnia 1918 roku został przeniesiony do Kest 1b, gdzie 26 czerwca odniósł swoje trzecie zwycięstwo powietrzne. 2 lipca 1918 roku został przydzielony do dowodzonej przez porucznika Helmutha Diltheya Jagdstaffel 40. W jednostce, w której odniósł sześć zwycięstw powietrznych, pozostał do końca wojny.
Po zakończeniu wojny Willy Rosenstein został pilotem szybowcowym.